1843年，首先发现丙烯醛氧化生成丙烯酸。1931年，美国罗姆-哈斯公司开发成功氰乙醇水解制丙烯酸工艺,长时间是工业上的生产方法。 1939年,德国人W.J.雷佩发明了乙炔羰化法制丙烯酸，1954年在美国建立了工业装置。与此同时还成功地开发了丙烯腈水解制丙烯酸工艺。自 1969年美国联合碳化物公司建成以丙烯氧化法制丙烯酸工业装置后，各国相继采用此法进行生产。近几年来，丙烯氧化法在催化剂和工艺方面进 行了许多改进，已成为生产丙烯酸的主要方法。

1.相对蒸气密度(空气=1):2.45

2.饱和蒸气压(kPa):1.33(39.9℃)

3.燃烧热(kJ/mol):-1366.9

4.临界压力(MPa):5.66

5.辛醇/水分配系数:0.36

6.引燃温度(℃):360

7.爆炸上限(%):8.0

8.爆炸下限(%):2.4

9.黏度(mPa·s,25?C):1.149

10.汽化热(KJ/mol):45.6

11.熔化热(KJ/mol,13?C):11.1

12.相对密度(20℃，4℃):1.050

13.相对密度(25℃，4℃):1.044

14.常温折射率(n20):1.422

15.溶度参数(J·cm-3)0.5:26.229

16.van der Waals面积(cm2·mol-1):6.000×109

17.van der Waals体积(cm3·mol-1):39.930

18.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1368.43

19.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1):-383.76

20.液相标准熵(J·mol-1·K-1) :226.4

21.液相标准热熔(J·mol-1·K-1):144.2

22.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1):-1428.7

23.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) :-323.5

24.气相标准熵(J·mol-1·K-1) :307.73

25.气相标准生成自由能( kJ·mol-1):-271.0

26.气相标准热熔(J·mol-1·K-1):81.80

1、易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。遇热、光、水分、过氧化物及铁质易自聚而引起爆炸。

2、具有双键及羧基官能团的联合反应、可以发生加成反应、官能团反应以及酯交换反应、长制备多环和杂环化合物、易被氢还原为丙酸、遇碱能分解成甲酸和乙酸。

3、酸性较强。有腐蚀性。化学性质活泼。易聚合而成透明白色粉末 。还原时生成丙酸。与盐酸加成时生成2-氯丙酸。丙烯酸可发生羧酸的特征反应，与醇反应也可得到相应的酯类。丙烯酸及其酯类自身或与其他单体混合后，会发生聚合反应生成均聚物或共聚物。通常可与丙烯酸共聚的单体包括酰胺类、丙烯腈、含乙烯基 类、苯乙烯和丁二烯等。这类聚合物可用于生产各式塑料、涂层、粘合剂、弹性体、地板擦光剂及涂料。

4、本品有较强的腐蚀性,中等毒性。其水溶液或高浓度蒸气会刺激皮肤和黏膜。大鼠口服LD50为590mg/kg。注意不得与丙烯酸溶液或蒸汽接触,操作时要佩戴好工作服和工作帽、防护眼镜和胶皮手套。生产设备应密闭。工作和贮存场所要具有良好的通风条件。

5、物质毒性:

化学反应方程式:

CH2=CHCONH2·H2SO4+H2O─→CH2=CHCOOH+NH4HSO4

1、重要的有机合成原料及合成树脂单体，是聚合速度非常快的乙烯类单体。大多数用以制造丙烯酸甲酯、乙酯、丁酯、羟乙酯等丙烯酸酯类。丙烯酸及丙烯酸酯可以均聚及共聚，也可以与丙烯腈、苯乙烯、丁二烯、氯乙烯及顺酐等单体共聚。其聚合物用于合成树脂、胶黏剂、合成橡胶、合成纤维、高吸水性树脂、制药、皮革、纺织、化纤、建材、水处理、石油开采、涂料等工业部门。丙烯酸是水溶性聚合物的重要原料之一，与淀粉接枝共聚可制得***性吸水剂;

2、通过均聚或共聚制备高聚物，用于涂料、粘合剂、固体树脂、模塑料等。

3、丙烯酸树脂的制备，橡胶合成，涂料制备，制药工业;

4、经纱上浆料

由丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯腈、聚丙烯酸铵等原料配制的经纱上浆料，比聚乙烯醇上浆料容量退浆，节省淀粉。

5、胶粘剂

用丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸-2-乙基己酯等共聚乳胶，可作静电植绒、植毛的胶粘剂，其坚牢性和手感好。

6、水稠化剂

用丙稀酸和丙烯酸乙酯共聚物制成高分子量的粉末。可作稠化剂，用于油田，每吨产品可增产500t原油，对老井采油效果较好;

(2)胶粘剂 用丙烯酸、丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸-2-乙基己酯等;

7、铜版纸涂饰剂

用丙烯酸、丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己酯、苯乙烯等四元共聚乳胶作铜版纸涂料，保色不泛黄，印刷性能好，不粘辊，比丁苯胶乳好可节省干酷素;

8、聚丙烯酸盐类

利用丙烯酸可生产各种聚丙烯酸盐类产品(如铵盐、钠盐、钾盐、铝盐、镍盐等)。用作凝集剂、水质处理剂、分散剂、增稠剂、食品保鲜剂耐酸碱干燥剂，软化剂等各种高分子助剂。

1.丙烯腈水解法:丙烯腈先以硫酸水解生成丙烯酰胺的硫酸盐，再水解生成丙烯酸，副产硫酸氢铵。此法在美国罗姆-哈斯公司得到了很大发展。 步水解温度为90~100℃。向丙烯腈中加入稍稍过量的55%~85%的硫酸,1h后丙烯腈即完全转化;然后加水进行第 二次水解，并将反应温度提高到125~135℃;水解产物经减压蒸馏而得丙烯酸。此法实际上是早期氰乙醇法的发展。由于水解后生成的副产品酸性硫酸铵处理困难，原料丙烯腈的价格较贵，因而影响生产成本;

2.氰乙醇法:该法以氯乙醇和氰化钠为原料，反应生成氰乙醇，氰乙醇在硫酸存在下于175℃水解生成丙烯酸:若水解反应在甲醇中进行，则生成丙烯酸甲酯;

3. β -丙内酯法:此法原料为乙烯酮，故又称乙烯酮法，其反应如下:先将乙酸裂解为乙烯酮，然后与无水甲醛反应生成β-丙内酯;用作催化剂在140~180℃、2.5~25MPa下，丙内酯再与热 的***磷酸接触，异构为丙烯酸。用β -丙内酯法生产丙烯酸，产品纯度高，收率亦较高，副产物和未反应物料能循环使用，并适于连续生产，但它需用乙酸为原料，特别是由于丙内酯被认为是一种致癌物质，故此法已不在工业上采用;

4.高压雷佩法:将溶于四氢呋喃中乙炔，在溴化镍和溴化铜组成的催化剂存在下，与一氧化碳和水反应，制得丙烯酸。此法的特点是:用四氢呋喃为溶剂，可以减少高压处理乙炔的危险;同时催化剂不用原雷佩法所用的羰基镍，只需用镍盐。将丙烯与空气及水蒸气按一定摩尔比混合，在钼-铋等复合催化剂存在下，反应温度310-470℃，常压氧化制得丙烯醛，收率达90%。再将丙烯醛与空气及水蒸气按一定摩尔比混合，在钼-钒等复合催化剂存在下，反应温度300-470℃，常压氧化制得丙烯酸，收率可达98%。此法分一步和两步法。一步法是丙烯在一个反应器内氧化生成丙烯酸;两步法是丙烯先在反应器内氧化生成丙烯醛，丙烯醛再进入***反应器氧化生成丙烯酸。两步法根据反应器结构，又分固定床和流化床法两种。丙烯酸的工业生产方法中，氰乙醇法，高压雷佩法已经基本淘汰，以前采用的以乙酸为原料裂解为乙烯酮，然后与无水甲醛反应生成丙内酯，再与热磷酸接触异构为丙烯酸。称烯酮法或β-丙内酯法也基本淘汰，丙烯腈法只有少数老装置采用。工业上采用的主要是改良雷佩法和丙烯氧化法，而后者更为普通且最有发展前途。***报道中，还有丙酸为原料的生产方法;

5.丙烯氧化法:丙烯与空气及水蒸气按一定摩尔比混合，在钼铋系复合催化剂存在下，氧化制得丙烯醛，再将丙烯醛与空气及水蒸气按一定摩尔比混合，在钼-钒-钨系复合催化剂存在下，氧化制得丙烯酸。此法根据反应器结构，又分固定床法和流化床法两种。除美国索亥俄法采用流化床外，其他都采用列管式固定床。

① 固定床法。制法是:反应器进料丙烯含量为4%~7%，水蒸气20%~50%，其余为空气，空速1300~2600h-1，反应温度320~340℃，压力0.1~0.3MPa;***反应器空速为1800~3600h-1，反应温度280~300℃，压力0.1~0.2MPa，丙烯和丙烯醛的转化率都在95%以上，丙烯酸的选择性以丙烯计为85%~90%。工艺过程为:使丙烯、水蒸气与经过预热的空气混合后进入反应器。丙烯被氧化成丙烯醛。再进入***反应器反应，得到丙烯酸。、***反应器均为列管式反应 器，用熔盐作热载体，从***反应器出来的反应气与原料空气换热后进入急冷塔，与塔顶加入的水逆向接触，获得含量为20%~30%的丙烯酸水溶液。该水溶液进入萃取塔，以乙酸丁酯或二甲苯为萃取剂，使水与丙烯酸分离。富含水的萃取液从萃取塔塔顶出来，进入溶剂回收塔，将萃取剂从塔顶蒸出，送回萃取塔循环使用。塔底排出废水。萃取塔中的萃余液进入溶剂蒸馏塔。从塔顶蒸出溶剂 (萃取剂) ，送回萃取塔循环使用;塔底得到粗丙烯酸，再经脱去轻组分和重组分后得到丙烯酸产品。丙烯经气相接触氧化反应制造丙烯酸过程中，除产物丙烯酸外，还存有微量丙烯醛、乙酸、戊酮酸、蚁酸以及其他醛类杂 质。醛类是丙烯氧化副产物或由于丙烯原料中含有的杂质氧化而生成的，如乙醛、甲醛、苯甲醛、糠醛、丙烯醛等，含有这些副产物的反应气体，经冷却、抽提蒸馏后，残留于丙烯酸产品中。采用常规方法精制的丙烯酸产品中，仍含有约 (50~500) ×10-6的醛物质。为了适应高纯丙烯酸需要，北京东方化工厂以该厂聚合级丙烯酸为原料，开发出一种制备高纯丙烯酸的方法，使其总醛含量小于5×10-6，达到或超过国外有关文献报道的数据要求 ( 国外小于10×10-6)。其实验方法是:向烧瓶中加入一定量的聚合级丙烯酸，添加试剂DL，在常压下经10~80℃范围处理后，再进入填料塔中处理蒸馏，塔釜中温度为60~80℃，塔顶温度为50~70℃，真空93.33~99.99KPa，采用补加阻聚剂及气相阻聚剂方法，可防止丙 烯酸在精馏过程中聚合。用此法收集的蒸馏品即为高纯丙烯酸;